High Stakes Gambling

High Stakes Gambling je kasinová videohra pro Game Boy, jenž se odehrává během Velké hospodářské krize ve 30. letech. Agent FBI jménem Pete Rosetti, jenž se v utajení vydává za odvážného hazardního hráče, musí obrat mafii z hnusného bohatství na chudobu tím, že je v sérii hazardních her přinutí k prohře, aby je mohl zatknout. V každé z pěti misí hry soutěží hráč proti jinému členovi mafie stupňující se obtížnosti ve čtyřech kolech kasinových her. Tři úvodní kola jsou blackjack, výherní automaty a video poker; finální konfrontací je poker s pěti kartami. Hráč obdrží na začátku každého kola na svém bankovním účtu deset tisíc dolarů. Každé úvodní kolo uděluje vítězi bonus deseti tisíc dolarů a pěti body pro poker s tažením v finálním kole; poražený nezíská žádné peníze a dva body. Tréninkový režim hry také zahrnuje kostky, ačkoli se nikdy neobjevují v misích hry. Za poplatek si hráči mohou koupit řadu speciálních podvodných nástrojů v naději, že vydělají na gangsterech, kteří sami často používají vlastní podvodné metody. Když jim dochází hotovost, gangsteři zvyšují frekvenci svého podvádění ve snaze získat zpátky svou hotovost od hráče.